Stiloul a fost inventat de Lewis Edson Waterman, un asigurator din New York, la mijlocul anilor 1800. Inspirația pentru inventarea stiloului i-a venit după ce a experimentat cu mai multe alternative la cea mai comună modalitate la acea vreme de a scrie – pana de cerneala.

Waterman a lucrat la produs finalizat timp de 5 ani, inainte de a intra pe piață în 1888 și de a înființa Waterman Pen Company. A fost un succes imediat, iar stiloul său a devenit cunoscut ca fiind în regulă.

Cu toate că a fost cea mai mare inovație a lui Waterman, el nu a fost primul care a inventat stiloul. Existau deja stilouri de pana de cauciuc, inventate la sfârșitul secolului al XIX-lea de catre Charles Ken. El a patentat designul stiloului său în 1897 și a fondat la scurt timp compania Elgiloy MFG. Pentru a-și proteja ideea sa, el a folosit benzile de patentare prevazute la acea vreme.

În deceniul următor, stiloul a fost îmbunătățit și inovat, cu inventatori ca Walter Hunt și Milton Reynolds care iau creditul pentru anumite modele de stilou de vânzare. Stilourile au devenit populare în Statele Unite în anii 1930, și tendința a crescut de-a lungul anilor.

Astăzi, stilourile sunt folosite în mod curent pentru scris, iar invenția lui Waterman este luata în considerare una dintre marile descoperiri ale secolului al XIX-lea.